Pegando no mesmo assunto de Skid Row, Dark Days segue um grupo de sem-abrigo em Nova Iorque. Rodado a preto e branco, Marc Singer viveu durante dois anos nas profundezas do metro de Nova Iorque, onde outros habitantes habitavam há 25 anos. Sem truques de montagem, ganha em realismo, em como pessoas vivem no metro de Nova Iorque e o que fazem para ganhar dinheiro. Quase todos são viciados em crack e alienados da vida. As histórias de vida deles são tragédias, e são inqualificáveis as condições em que vivem. A banda sonora usa temas do Dj Shadow, contribuindo para o estatuto de clássico deste documentário.
É-lhes pedido pela Amtrak que abandonem o sitio, o que nenhum quer porque já se sentem em casa ali ao fim de tantos anos, no entanto, depois de lhes serem dado apartamentos, todos concordam que estão melhor e não querem voltar a ser sem-abrigo.